1er tour
19.08.2019 17:00 FK Novo Crnilishte - FK Bregalnica Štip 0:22
20.08.2019 17:00 FK Ljuboten - GFK Tikvesh 1:5
17:00 FK Kit-Go Pehčevo - FK Pelister 4:5 tab
21.08.2019 17:00 FK Fortuna - Sileks Kratovo 0:4
17:00 FK Ohrid - FK Belasica 5:4 tab
17:00 FK Kravari - FK Labuništa 1:4
17:00 KF Gostivari - KF Shkëndija 79 1:4
17:00 FK Osogovo - FK Pobeda Junior 1:0
17:00 FK Vlazrimi 77 - FK Rabotnički 0:4
17:00 Prevalec - FK Borec 0:4
17:00 Lokomotiva Skopje - FC Struga 1:5
17:00 FK Kožuf - FK Renova 5:6 tab
17:00 FK Teteks - KF Shkupi 1:5
28.08.2019 17:00 Kamenica Sasa - Vardar Skopje 0:5
tour des 16
25.09.2019 15:30 FK AP Brera Strumica - FK Osogovo 3:0
15:30 FK Bregalnica Štip - Makedonija GP 1:0
15:30 KF Shkupi - Sileks Kratovo 0:0
15:30 FK Pelister - FK Rabotnički 1:1
15:30 GFK Tikvesh - FK Renova 0:2
15:30 FK Labuništa - FK Ohrid 2:0
15:30 FK Borec - FC Struga 0:0
15:30 Vardar Skopje - KF Shkëndija 79 2:2
30.10.2019 13:30 FK Osogovo - FK AP Brera Strumica 1:4
13:30 Makedonija GP - FK Bregalnica Štip 0:0
13:30 Sileks Kratovo - KF Shkupi 1:1
13:30 FK Rabotnički - FK Pelister 4:0
13:30 FK Ohrid - FK Labuništa 2:3
13:30 FC Struga - FK Borec 1:0
13:30 KF Shkëndija 79 - Vardar Skopje 1:0
31.10.2019 13:30 FK Renova - GFK Tikvesh 1:1
Quarts de finale
04.12.2019 13:00 KF Shkëndija 79 - FK Rabotnički 1:1
13:00 KF Shkupi - FK AP Brera Strumica 0:1
13:00 FC Struga - FK Renova 0:0
16:30 FK Bregalnica Štip - FK Labuništa 1:0
04.03.2020 14:00 FK Rabotnički - KF Shkëndija 79 2:2 (0:1)
14:00 FK AP Brera Strumica - KF Shkupi 1:1 (0:0)
14:00 FK Renova - FC Struga 1:2 (1:1)
14:00 FK Labuništa - FK Bregalnica Štip 1:4 (0:3)
Demi-finales
08.04.2020 FC Struga - KF Shkëndija 79 pas disputer
FK AP Brera Strumica - FK Bregalnica Štip pas disputer
06.05.2020 KF Shkëndija 79 - FC Struga pas disputer
FK Bregalnica Štip - FK AP Brera Strumica pas disputer
Kup na Makedonija
Kup na Makedonija