1er tour
22.08.2018 17:00 KF Korabi - FK Borec 1:0
17:00 FK Vlazrimi 77 - FK Belasica 0:4
17:00 Vardar Negotino - FK Skopje 1:3
17:00 FK Fortuna - FK Rabotnički 0:6
17:00 FK Labuništa - FK AP Brera Strumica 1:3
17:00 FK Kit-Go Pehčevo - KF Shkupi 2:0
17:00 Poeševo - FK Bregalnica Štip 0:4
17:00 Vardar Forino - Vardar Skopje 0:4
17:00 FK Osogovo - FK Pelister 0:1
17:00 FK Teteks - KF Gostivari 0:1
17:00 Bratstvo-Vlaznimi - Sileks Kratovo 0:7
17:00 GFK Tikvesh - FK Renova 2:1
17:00 Prevalec - Makedonija GP 0:2
29.08.2018 17:00 FC Struga - FK Pobeda 1:2
12.09.2018 15:30 FK Kožuf - KF Shkëndija 79 0:2
2e tour
19.09.2018 15:30 GFK Tikvesh - FK Rabotnički 0:1
15:30 KF Gostivari - FK Pobeda 1:2
15:30 Vardar Skopje - Makedonija GP 1:1
15:30 FK Skopje - Sileks Kratovo 0:2
15:30 KF Shkëndija 79 - FK Kit-Go Pehčevo 2:0
15:30 FK Bregalnica Štip - FK AP Brera Strumica 2:6
15:30 FK Pelister - FK Belasica 0:2
03.10.2018 15:00 FK Rabotnički - GFK Tikvesh 1:1 (0:0)
15:00 FK Pobeda - KF Gostivari 4:1 (3:1)
15:00 Makedonija GP - Vardar Skopje 2:1 (1:1)
15:00 Sileks Kratovo - FK Skopje 2:1 (0:1)
15:00 FK Kit-Go Pehčevo - KF Shkëndija 79 0:5 (0:3)
15:00 FK AP Brera Strumica - FK Bregalnica Štip 0:1 (0:1)
15:00 FK Belasica - FK Pelister 3:1
Quarts de finale
07.11.2018 13:00 KF Shkëndija 79 - FK Pobeda 0:1 (0:1)
13:00 Sileks Kratovo - FK Belasica 0:2 (0:0)
13:00 FK AP Brera Strumica - KF Korabi 3:1 (2:1)
13:00 Makedonija GP - FK Rabotnički 1:0 (0:0)
05.12.2018 13:00 FK Pobeda - KF Shkëndija 79 2:0 (1:0)
13:00 FK Belasica - Sileks Kratovo 2:0 (0:0)
13:00 KF Korabi - FK AP Brera Strumica 1:6 (1:2)
13:00 FK Rabotnički - Makedonija GP 0:1 (0:0)
Demi-finales
27.02.2019 14:00 FK Belasica - Makedonija GP 0:1 (0:1)
06.03.2019 14:00 FK AP Brera Strumica - FK Pobeda 3:1 (0:0)
10.04.2019 15:30 Makedonija GP - FK Belasica 1:0 (0:0)
15:30 FK Pobeda - FK AP Brera Strumica 1:3 (1:0)
Finale
22.05.2019 18:30 Makedonija GP - FK AP Brera Strumica 2:4 (1:1, 2:2, 2:2) tab
Kup na Makedonija
Kup na Makedonija