| 1. Journée | 30.07.1999 | Borussia Fulda | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 06.08.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | VfR Mannheim | 3:2 | ||||
| 3. Journée | 13.08.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | VfR Aalen | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | SV Wehen-Taunusstein | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 5:1 | ||||
| 6. Journée | 31.08.1999 | TSF Ditzingen | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 08.09.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | Bayern München II | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 11.09.1999 | SSV Reutlingen | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 4:0 |  |
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| 9. Journée | 18.09.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | VfB Stuttgart II | 2:3 | |
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| 13. Journée | 16.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | SV Darmstadt 98 | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 13.11.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | FC Augsburg | 2:0 |
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