| 3. Journée | 14.02.2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 2:0 |  |
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| 4. Journée | 22.02.2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 26.02.2009 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 4:2 | |
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| 6. Journée | 28.02.2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 26.04.2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | |
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| 15. Journée | 02.05.2009 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 10.05.2009 | Colo-Colo | - | Cobresal | 5:2 |  |
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