| 7. Journée | 18.02.2019 | Destroyers | - | Oriente Petrolero | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 22.02.2019 | Oriente Petrolero | - | Club San José | 4:3 | ||||
| 9. Journée | 24.02.2019 | Nacional Potosí | - | Oriente Petrolero | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 02.03.2019 | Oriente Petrolero | - | Blooming | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 14.03.2019 | Oriente Petrolero | - | Always Ready | 4:1 |  |
|||
| 13. Journée | 17.03.2019 | Club Aurora | - | Oriente Petrolero | 3:2 | ||||
| 14. Journée | 31.03.2019 | Royal Pari | - | Oriente Petrolero | 1:3 |  |
|||
| 15. Journée | 04.04.2019 | Oriente Petrolero | - | Real Potosí | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 07.04.2019 | CD Guabirá | - | Oriente Petrolero | 2:3 | ||||
| 17. Journée | 14.04.2019 | The Strongest | - | Oriente Petrolero | 4:0 | ||||
| 19. Journée | 21.04.2019 | Jorge Wilstermann | - | Oriente Petrolero | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 26.04.2019 | Oriente Petrolero | - | Sport Boys Warnes | 2:1 | |
|||
| 20. Journée | 29.04.2019 | Oriente Petrolero | - | Destroyers | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 19.05.2019 | Always Ready | - | Oriente Petrolero | 5:0 | ||||
| 26. Journée | 23.05.2019 | Oriente Petrolero | - | Club Aurora | 5:0 | |
Costa Rica