| 19. Journée | 12.02.2000 | Hertha BSC II | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 20.02.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Hertha BSC II | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 27.02.2000 | Hertha BSC II | - | BFC Dynamo | 3:1 | ||||
| 24. Journée | 19.03.2000 | TeBe Berlin II | - | Hertha BSC II | 1:3 | ||||
| 26. Journée | 02.04.2000 | FSV Zwickau | - | Hertha BSC II | 4:6 | ||||
| 27. Journée | 12.04.2000 | Hertha BSC II | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:1 | ||||
| 28. Journée | 16.04.2000 | Hertha BSC II | - | SV Babelsberg 03 | 0:0 | ||||
| 22. Journée | 19.04.2000 | Dresdner SC | - | Hertha BSC II | 1:1 | ||||
| 29. Journée | 22.04.2000 | VfL Halle 96 | - | Hertha BSC II | 0:1 |  |
|||
| 23. Journée | 26.04.2000 | Hertha BSC II | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 30. Journée | 30.04.2000 | Hertha BSC II | - | Dynamo Dresden | 1:1 | |
 |
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| 31. Journée | 06.05.2000 | Sachsen Leipzig | - | Hertha BSC II | 1:2 | ||||
| 32. Journée | 10.05.2000 | Hertha BSC II | - | VFC Plauen | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 13.05.2000 | Lok Altmark Stendal | - | Hertha BSC II | 2:0 | ||||
| 34. Journée | 20.05.2000 | Hertha BSC II | - | Erzgebirge Aue | 2:0 | |
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