| 16. Journée | 17.08.2019 | FC Paradiso | - | FC Winterthur II | 0:3 | ||||
| 8. Journée | 22.09.2019 | FC St. Gallen II | - | FC Winterthur II | 0:0 |  |
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| 9. Journée | 28.09.2019 | FC Winterthur II | - | FC Thalwil | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 12.10.2019 | FC Winterthur II | - | FC Gossau | 3:0 | ||||
| 11. Journée | 19.10.2019 | USV Eschen/Mauren | - | FC Winterthur II | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 03.11.2019 | FC Kosova Zürich | - | FC Winterthur II | 2:3 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2019 | SV Höngg | - | FC Winterthur II | 1:0 |
Suisse