| 1. Journée | 31.07.1999 | Dundee United | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 08.08.1999 | Dundee FC | - | Hibernian FC | 3:4 | ||||
| 3. Journée | 14.08.1999 | Aberdeen FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Dundee FC | - | Celtic FC | 1:2 |  |
|||
| 5. Journée | 28.08.1999 | Motherwell FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 6. Journée | 11.09.1999 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 4:0 | |
|||
| 7. Journée | 19.09.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | Hibernian FC | - | Dundee FC | 5:2 | ||||
| 19. Journée | 23.02.2000 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 1:3 | ||||
| 24. Journée | 27.02.2000 | Dundee FC | - | Rangers FC | 1:7 | ||||
| 31. Journée | 15.04.2000 | Celtic FC | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 34. Journée | 06.05.2000 | Dundee FC | - | Dundee United | 3:0 |
Écosse