| 1. Journée | 16.08.2021 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 20.08.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 |  |
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| 3. Journée | 29.08.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Southampton FC U23 | 2:1 | |
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| 4. Journée | 13.09.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 20.09.2021 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
| 6. Journée | 24.09.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Nottingham Forest U23 | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 07.11.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Birmingham City U23 | 0:3 |  |
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| 12. Journée | 21.11.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 3:2 | |
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| 13. Journée | 29.11.2021 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 06.12.2021 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 | ||||
| 15. Journée | 19.12.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Burnley FC U23 | 0:3 |
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