| 1. Journée | 14.07.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | CSKA Moskva [U20] | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 20.07.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 5:1 |  |
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| 3. Journée | 26.07.2019 | FK Ufa [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:6 | ||||
| 4. Journée | 02.08.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Lokomotiv Moskva [U20] | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 12.08.2019 | FK Rostov [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:3 | ||||
| 6. Journée | 17.08.2019 | FK Ural [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 24.08.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Spartak Moskva [U20] | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 29.08.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Dinamo Moskva [U20] | 0:3 | ||||
| 9. Journée | 15.09.2019 | FK Krasnodar [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 20.09.2019 | Akhmat Grozny [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 04.10.2019 | FK Sochi [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:3 | ||||
| 14. Journée | 26.10.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Zenit St. Petersburg [U20] | 5:1 | ||||
| 18. Journée | 29.11.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Ufa [U20] | 0:2 |
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