| 22. Journée | 03.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 7:2 | ||||
| 24. Journée | 18.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 2:2 | ||||
| 25. Journée | 24.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FCI Levadia | 2:1 |  |
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| 26. Journée | 28.08.2019 | FC Flora | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 |  |
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| 27. Journée | 31.08.2019 | JK Tammeka | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 | |
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| 28. Journée | 14.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Narva Trans | 2:2 | ||||
| 29. Journée | 17.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 30. Journée | 21.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 6:0 | |
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| 21. Journée | 24.09.2019 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 2:3 | ||||
| 31. Journée | 28.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Maardu Linnameeskond | 4:0 | ||||
| 34. Journée | 28.10.2019 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | |
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| 35. Journée | 02.11.2019 | FCI Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | |
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