| 9. Journée | 20.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | OFC Sliven | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 01.11.2008 | Cherno More Varna | - | OFC Sliven | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 15.11.2008 | PFC Litex Lovech | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 22.11.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 06.03.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | OFC Sliven | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 14.03.2009 | CSKA Sofia | - | OFC Sliven | 3:0 |  |
|||
| 25. Journée | 03.05.2009 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 10.05.2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 |
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