| 1. Journée | 07.07.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 5:1 | ||||
| 2. Journée | 14.07.2023 | Lokomotiv Moskva [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 21.07.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 28.07.2023 | FK Sochi [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 1:2 |  |
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| 5. Journée | 04.08.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | Spartak Moskva [U20] | 3:1 | ||||
| 9. Journée | 01.09.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | Fakel Voronezh [U20] | 4:1 | ||||
| 12. Journée | 29.09.2023 | FK Rostov [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 3:1 | ||||
| 15. Journée | 27.10.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | FShM Moskva [U20] | 1:0 |
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