| 7. Journée | 17.09.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 24.09.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 01.10.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:0 |  |
|||
| 10. Journée | 07.10.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 22.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 28.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 04.11.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:3 |  |
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| 14. Journée | 11.11.2023 | KF Gostivari | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 25.11.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 | |
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| 16. Journée | 29.11.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 03.12.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Voska Sport | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 10.12.2023 | FC Struga | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | |
Macédoine du Nord