| 1. Journée | 16.07.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 30.07.2008 | Metalist Kharkiv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 03.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Vorskla Poltava | 1:3 | ||||
| 4. Journée | 10.08.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 16.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Arsenal Kiev | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 20.09.2008 | FK Krivbas (old) | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 27.09.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Kharkiv | 1:1 |  |
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| 10. Journée | 04.10.2008 | Zorya Lugansk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | |
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