| 1. Journée | 21.07.2019 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 25.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 |  |
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| 3. Journée | 29.07.2019 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 04.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| 5. Journée | 12.08.2019 | Guadalupe | - | Limón FC | 4:3 | ||||
| 6. Journée | 15.08.2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 18.08.2019 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:0 | |
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| 8. Journée | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 01.09.2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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| 10. Journée | 06.09.2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 08.09.2019 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 14.09.2019 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | |
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| 17. Journée | 11.10.2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 17.10.2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | |
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| 22. Journée | 21.11.2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |
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