| 17. Journée | 15.02.2019 | Glacis United FC | - | Gibraltar United FC | 0:2 | ||||
| 18. Journée | 21.02.2019 | Lynx FC | - | Glacis United FC | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 02.03.2019 | Lincoln Red Imps | - | Glacis United FC | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 07.03.2019 | Glacis United FC | - | Europa FC | 1:6 |  |
|||
| 21. Journée | 28.03.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Glacis United FC | 4:1 | ||||
| 22. Journée | 07.04.2019 | Boca Gibraltar | - | Glacis United FC | 2:3 | ||||
| 23. Journée | 14.04.2019 | Glacis United FC | - | Gibraltar Phoenix | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 03.05.2019 | Glacis United FC | - | St. Joseph's FC | 0:1 | ||||
| 26. Journée | 13.05.2019 | Gibraltar United FC | - | Glacis United FC | 2:0 | ||||
| 27. Journée | 20.05.2019 | Glacis United FC | - | Lynx FC | 0:2 |
Espagne