| 4. Journée | 04.03.2023 | Santiago Wanderers | - | Recoleta | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 27.03.2023 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 2:0 |  |
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| 16. Journée | 17.06.2023 | Santa Cruz | - | Santiago Wanderers | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 15.07.2023 | Puerto Montt | - | Santiago Wanderers | 0:2 | ||||
| 20. Journée | 30.07.2023 | Santiago Wanderers | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 21. Journée | 05.08.2023 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 10.08.2023 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 27.08.2023 | Santiago Wanderers | - | Universidad de Concepción | 1:1 | |
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| 26. Journée | 11.09.2023 | San Marcos | - | Santiago Wanderers | 1:2 | |
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| 27. Journée | 24.09.2023 | Santiago Wanderers | - | Antofagasta | 3:0 | ||||
| 30. Journée | 15.10.2023 | Deportes Iquique | - | Santiago Wanderers | 3:2 |
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