| 1. Journée | 19.07.2009 | FK Obolon | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 26.07.2009 | FK Obolon | - | Zorya Lugansk | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 01.08.2009 | Arsenal Kiev | - | FK Obolon | 4:1 | ||||
| 4. Journée | 08.08.2009 | Chernomorets Odessa | - | FK Obolon | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 30.08.2009 | Karpaty Lviv | - | FK Obolon | 5:0 | ||||
| 7. Journée | 19.09.2009 | FK Obolon | - | Zakarpattya Uzhgorod | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 05.12.2009 | Metalist Kharkiv | - | FK Obolon | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 12.12.2009 | Zorya Lugansk | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 03.04.2010 | FK Obolon | - | Shakhtar Donetsk | 0:1 |  |
|||
| 25. Journée | 14.04.2010 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 27. Journée | 25.04.2010 | FK Obolon | - | FK Krivbas (old) | 1:2 |
Moldavie