| 1. Journée | 20.08.2023 | RKSV Groene Ster | - | OSS '20 | 3:1 |  |
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| 2. Journée | 27.08.2023 | OSS '20 | - | TEC VV | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 03.09.2023 | SV TOGB | - | OSS '20 | 2:1 | |
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| 4. Journée | 09.09.2023 | OSS '20 | - | VV Kloetinge | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 17.09.2023 | AWC Wijchen | - | OSS '20 | 0:2 | ||||
| 6. Journée | 24.09.2023 | OSS '20 | - | VV UNA | 1:5 | ||||
| 7. Journée | 30.09.2023 | Sportlust '46 | - | OSS '20 | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 08.10.2023 | OSS '20 | - | Quick Den Haag | 5:2 | ||||
| 9. Journée | 14.10.2023 | SteDoCo | - | OSS '20 | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 29.10.2023 | OSS '20 | - | SV Meerssen | 3:3 | ||||
| 12. Journée | 12.11.2023 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 1:5 | ||||
| 13. Journée | 18.11.2023 | VV OJC Rosmalen | - | OSS '20 | 2:2 |  |
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| 14. Journée | 26.11.2023 | OSS '20 | - | VV Gemert | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 02.12.2023 | OSS '20 | - | HSV Hoek | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 10.12.2023 | VV Baronie | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 17.12.2023 | OSS '20 | - | Unitas Gorinchem | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 14.01.2024 | OSS '20 | - | RKSV Groene Ster | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 28.01.2024 | OSS '20 | - | SV TOGB | 4:1 | |
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| 22. Journée | 18.02.2024 | OSS '20 | - | AWC Wijchen | 1:0 | |
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