| 1. Journée | 07.08.1999 | Watford FC | - | Wimbledon FC | 2:3 | ||||
| 2. Journée | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
| 3. Journée | 14.08.1999 | Wimbledon FC | - | Coventry City | 1:1 |  |
|||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Newcastle United | - | Wimbledon FC | 3:3 | ||||
| 6. Journée | 28.08.1999 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 11.09.1999 | Wimbledon FC | - | Derby County | 2:2 | |
Norvège