| 1. Journée | 19.08.2000 | Chelsea FC | - | West Ham United | 4:2 | ||||
| 2. Journée | 22.08.2000 | Bradford City | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 27.08.2000 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 06.09.2000 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 09.09.2000 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 0:0 |  |
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| 6. Journée | 17.09.2000 | Chelsea FC | - | Leicester City | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 23.09.2000 | Manchester United | - | Chelsea FC | 3:3 |  |
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| 8. Journée | 01.10.2000 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 3:0 | ||||
| 9. Journée | 14.10.2000 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 21.10.2000 | Chelsea FC | - | Coventry City | 6:1 | |
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| 11. Journée | 28.10.2000 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 04.11.2000 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 12.11.2000 | Chelsea FC | - | Leeds United | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 18.11.2000 | Charlton Athletic | - | Chelsea FC | 2:0 |
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