| 6. Journée | 11.09.1957 | Chelsea FC | - | West Bromwich Albion | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 14.09.1957 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 18.09.1957 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 21.09.1957 | Chelsea FC | - | Burnley FC | 6:1 |  |
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| 10. Journée | 28.09.1957 | Preston North End | - | Chelsea FC | 5:2 | |
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| 11. Journée | 05.10.1957 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 12.10.1957 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 4:2 | |
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| 13. Journée | 19.10.1957 | Wolverhampton Wanderers | - | Chelsea FC | 2:1 | |
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| 14. Journée | 26.10.1957 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 02.11.1957 | Blackpool FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 16.11.1957 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 25. Journée | 28.12.1957 | Birmingham City | - | Chelsea FC | 3:3 | ||||
| 28. Journée | 01.02.1958 | Burnley FC | - | Chelsea FC | 2:1 |
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