| 1. Journée | 06.08.2016 | SC Freamunde | - | União da Madeira | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 13.08.2016 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 20.08.2016 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 24.08.2016 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 28.08.2016 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 1:0 |  |
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| 6. Journée | 10.09.2016 | União da Madeira | - | SC Olhanense | 3:2 | ||||
| 7. Journée | 17.09.2016 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 21.09.2016 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 28.09.2016 | União da Madeira | - | AD Fafe | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 02.10.2016 | FC Porto B | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 09.10.2016 | União da Madeira | - | CD Cova Piedade | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 23.10.2016 | FC Famalicão | - | União da Madeira | 2:0 | |
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| 18. Journée | 10.12.2016 | CD Aves | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 40. Journée | 07.05.2017 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 41. Journée | 14.05.2017 | União da Madeira | - | Gil Vicente | 5:1 | ||||
| 42. Journée | 21.05.2017 | Leixões SC | - | União da Madeira | 0:2 |
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