| 1. Journée | 23.08.1998 | União Leiria | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
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| 2. Journée | 30.08.1998 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 2:2 |  |
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| 4. Journée | 20.09.1998 | CS Marítimo | - | FC Porto | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 04.10.1998 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 15.11.1998 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 22.11.1998 | CS Marítimo | - | SC Beira-Mar | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 03.01.1999 | CS Marítimo | - | Boavista | 3:0 | |
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| 18. Journée | 17.01.1999 | CS Marítimo | - | União Leiria | 3:2 | |
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| 19. Journée | 24.01.1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 2:2 | ||||
| 20. Journée | 31.01.1999 | CS Marítimo | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 13.02.1999 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 02.04.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 18.04.1999 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 2:0 |
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Portugal