| 2. Journée | 19.09.1998 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 10.10.1998 | BV Veendam | - | Heracles Almelo | 0:1 |  |
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| 3. Journée | 19.10.1998 | Heracles Almelo | - | FC Zwolle | 0:5 | ||||
| 3. Journée | 24.10.1998 | Dordrecht '90 | - | Heracles Almelo | 2:2 |  |
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| 4. Journée | 02.11.1998 | Heracles Almelo | - | FC Groningen | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 07.11.1998 | VVV | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 4. Journée | 14.11.1998 | Helmond Sport | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 02.12.1998 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 0:3 | ||||
| 5. Journée | 16.12.1998 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 21.12.1998 | Heracles Almelo | - | Go Ahead Eagles | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 20.02.1999 | HFC Haarlem | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 20.03.1999 | FC Zwolle | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 15.05.1999 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 22.05.1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 2:0 |
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