| Groupe C | 13.07.2019 | Stirling Albion FC | - | Hibernian FC | 4:5 tab | ||||
| Groupe C | 20.07.2019 | Hibernian FC | - | Alloa Athletic | 2:0 |  |
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| Groupe C | 23.07.2019 | Hibernian FC | - | Arbroath FC | 3:0 | ||||
| Quarts de finale | 25.09.2019 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 4:5 tab | ||||
| Demi-finales | 02.11.2019 | Hibernian FC | - | Celtic FC | 2:5 |
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