| 22. Journée | 16.12.2023 | Swansea City | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 23.12.2023 | Middlesbrough FC | - | West Bromwich Albion | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 26.12.2023 | Rotherham United | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 29.12.2023 | Huddersfield Town | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 01.01.2024 | Middlesbrough FC | - | Coventry City | 1:3 | ||||
| 27. Journée | 13.01.2024 | Millwall FC | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
| 28. Journée | 20.01.2024 | Middlesbrough FC | - | Rotherham United | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 04.02.2024 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 31. Journée | 10.02.2024 | Middlesbrough FC | - | Bristol City | 1:2 | ||||
| 32. Journée | 14.02.2024 | Preston North End | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 17.02.2024 | Leicester City | - | Middlesbrough FC | 1:2 |  |
|||
| 34. Journée | 24.02.2024 | Middlesbrough FC | - | Plymouth Argyle | 0:2 |
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