| 7. Journée | 04.10.1998 | MSV Duisburg | - | VfB Stuttgart | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 17.10.1998 | VfB Stuttgart | - | Hertha BSC | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 24.10.1998 | 1. FC Nürnberg | - | VfB Stuttgart | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1998 | VfB Stuttgart | - | VfL Bochum | 4:2 | ||||
| 11. Journée | 08.11.1998 | Bayer Leverkusen | - | VfB Stuttgart | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 11.11.1998 | VfB Stuttgart | - | VfL Wolfsburg | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 14.11.1998 | Bayern München | - | VfB Stuttgart | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 21.11.1998 | VfB Stuttgart | - | Hansa Rostock | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 12.12.1998 | Werder Bremen | - | VfB Stuttgart | 2:2 | ||||
| 20. Journée | 26.02.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 06.03.1999 | VfB Stuttgart | - | Eintracht Frankfurt | 2:0 | ||||
| 27. Journée | 17.04.1999 | VfL Bochum | - | VfB Stuttgart | 3:3 | ||||
| 29. Journée | 01.05.1999 | VfL Wolfsburg | - | VfB Stuttgart | 3:2 |  |
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| 30. Journée | 04.05.1999 | VfB Stuttgart | - | Bayern München | 0:2 | |
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| 31. Journée | 07.05.1999 | Hansa Rostock | - | VfB Stuttgart | 3:0 | ||||
| 34. Journée | 29.05.1999 | VfB Stuttgart | - | Werder Bremen | 1:0 |
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