| 1. Journée | 24.08.2019 | VV Gemert | - | OSS '20 | 2:4 | ||||
| 2. Journée | 01.09.2019 | OSS '20 | - | ADO Den Haag (J) | 5:0 | ||||
| 5. Journée | 21.09.2019 | VV UNA | - | OSS '20 | 2:2 |  |
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| 6. Journée | 29.09.2019 | OSS '20 | - | OFC Oostzaan | 2:2 | |
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| 8. Journée | 13.10.2019 | RKVV DEM | - | OSS '20 | 1:3 | |
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| 10. Journée | 02.11.2019 | Blauw Geel '38 | - | OSS '20 | 0:1 | |
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| 11. Journée | 10.11.2019 | OSS '20 | - | ADO '20 | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 16.02.2020 | OSS '20 | - | RKVV DEM | 0:2 | ||||
| 23. Journée | 01.03.2020 | HSC'21 | - | OSS '20 | 0:3 | ||||
| 24. Journée | 08.03.2020 | OSS '20 | - | RKSV Groene Ster | 3:1 | |
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