| 13. Journée | 17.10.1999 | FK Pirmasens | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 |  |
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| 16. Journée | 07.11.1999 | Sportfreunde Siegen | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 14.11.1999 | Eintracht Trier | - | Sportfreunde Siegen | 5:1 | ||||
| 18. Journée | 28.11.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC Paderborn 07 | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 05.12.1999 | SV 07 Elversberg | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
| 20. Journée | 14.12.1999 | Borussia Dortmund II | - | Sportfreunde Siegen | 2:2 | ||||
| 29. Journée | 26.03.2000 | Sportfreunde Siegen | - | Rot-Weiss Essen | 3:0 |  |
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| 30. Journée | 02.04.2000 | 1. FC Saarbrücken | - | Sportfreunde Siegen | 4:0 | ||||
| 32. Journée | 16.04.2000 | Sportfreunde Siegen | - | FK Pirmasens | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 23.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern II | - | Sportfreunde Siegen | 1:2 |  |
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