| 19. Journée | 05.12.1999 | SC Paderborn 07 | - | 1. FC Kaiserslautern II | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 18.12.1999 | LR Ahlen | - | SC Paderborn 07 | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 06.02.2000 | SC Paderborn 07 | - | Eintracht Trier | 2:1 | ||||
| 23. Journée | 13.02.2000 | FK Pirmasens | - | SC Paderborn 07 | 0:1 |  |
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| 24. Journée | 20.02.2000 | SV 07 Elversberg | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 26.02.2000 | SC Paderborn 07 | - | Borussia Dortmund II | 0:2 | |
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| 29. Journée | 26.03.2000 | SC Paderborn 07 | - | FSV Salmrohr | 3:0 | |
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| 30. Journée | 02.04.2000 | SC Verl | - | SC Paderborn 07 | 3:1 |  |
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| 33. Journée | 24.04.2000 | SC Paderborn 07 | - | SC 07 Idar-Oberstein | 2:0 | ||||
| 37. Journée | 22.05.2000 | SC Paderborn 07 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 |
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