| 1. Journée | 04.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Bayern München II | 3:1 |  |
|||
| 2. Journée | 11.08.1999 | SSV Reutlingen | - | SV Darmstadt 98 | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 20.08.1999 | FSV Frankfurt | - | SV Darmstadt 98 | 3:2 | ||||
| 5. Journée | 28.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Quelle Fürth | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 31.08.1999 | SC Pfullendorf | - | SV Darmstadt 98 | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 04.09.1999 | VfR Mannheim | - | SV Darmstadt 98 | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 11.09.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Wacker Burghausen | 2:2 | ||||
| 9. Journée | 18.09.1999 | Karlsruher SC II | - | SV Darmstadt 98 | 1:2 | ||||
| 10. Journée | 25.09.1999 | SV Darmstadt 98 | - | TSV 1860 München II | 0:3 | ||||
| 12. Journée | 08.10.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Borussia Fulda | 3:1 | ||||
| 13. Journée | 16.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | SV Darmstadt 98 | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 24.10.1999 | SV Darmstadt 98 | - | VfR Aalen | 1:3 | ||||
| 16. Journée | 07.11.1999 | SV Darmstadt 98 | - | SV Lohhof | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 14.11.1999 | TSF Ditzingen | - | SV Darmstadt 98 | 2:4 | ||||
| 19. Journée | 27.11.1999 | SV Darmstadt 98 | - | SSV Reutlingen | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 11.12.1999 | Bayern München II | - | SV Darmstadt 98 | 1:2 |
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