| 5. Journée | 29.09.2019 | Xanthi FC | - | Volos NFC | 3:1 |  |
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| 6. Journée | 05.10.2019 | Panathinaikos | - | Xanthi FC | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 26.10.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 02.11.2019 | Xanthi FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 10.11.2019 | Xanthi FC | - | Panionios GSS | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 23.11.2019 | Lamia | - | Xanthi FC | 1:0 | |
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| 16. Journée | 21.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Xanthi FC | 5:0 | ||||
| 22. Journée | 01.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 3:1 | ||||
| 23. Journée | 08.02.2020 | Panionios GSS | - | Xanthi FC | 0:0 | |
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| 24. Journée | 16.02.2020 | Xanthi FC | - | Lamia | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 23.02.2020 | Atromitos | - | Xanthi FC | 1:0 | |
France