| 1. Journée | 16.08.2018 | Lincoln Red Imps | - | Glacis United FC | 4:0 | ||||
| 2. Journée | 19.08.2018 | Gibraltar Phoenix | - | Lincoln Red Imps | 0:2 | ||||
| 3. Journée | 24.08.2018 | Lincoln Red Imps | - | Lions Gibraltar | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 22.10.2018 | Lincoln Red Imps | - | Gibraltar United FC | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 27.10.2018 | Lynx FC | - | Lincoln Red Imps | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 12.12.2018 | Lions Gibraltar | - | Lincoln Red Imps | 0:2 | ||||
| 25. Journée | 05.05.2019 | Lincoln Red Imps | - | Boca Gibraltar | 10:0 | ||||
| 27. Journée | 18.05.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Lincoln Red Imps | 2:0 |
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