| 1. Journée | 13.08.1999 | Energie Cottbus | - | Fortuna Köln | 2:0 |  |
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| 2. Journée | 22.08.1999 | Fortuna Köln | - | 1. FSV Mainz 05 | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 29.08.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Fortuna Köln | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 15.10.1999 | Fortuna Köln | - | FC St. Pauli | 2:0 | |
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| 10. Journée | 31.10.1999 | Fortuna Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1999 | SpVgg Greuther Fürth | - | Fortuna Köln | 0:0 | |
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| 12. Journée | 19.11.1999 | Fortuna Köln | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 27.11.1999 | VfL Bochum | - | Fortuna Köln | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 05.12.1999 | Fortuna Köln | - | TeBe Berlin | 0:0 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | Waldhof Mannheim | - | Fortuna Köln | 1:3 | ||||
| 34. Journée | 26.05.2000 | Fortuna Köln | - | Kickers Offenbach | 4:1 |
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