| 2. Journée | 16.08.2019 | Almere City FC | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 3. Journée | 26.08.2019 | Jong PSV | - | MVV | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | FC Utrecht (J) | - | Jong PSV | 3:0 |  |
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| 8. Journée | 27.09.2019 | SBV Excelsior | - | Jong PSV | 5:2 | ||||
| 9. Journée | 04.10.2019 | Jong PSV | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 18.10.2019 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 04.11.2019 | Jong PSV | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 08.11.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 22.11.2019 | De Graafschap | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 15. Journée | 25.11.2019 | Jong PSV | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 17. Journée | 29.11.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:3 | |
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| 18. Journée | 06.12.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong PSV | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 13.12.2019 | Jong PSV | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 20.12.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 13.01.2020 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 0:0 | ||||
| 22. Journée | 17.01.2020 | FC Volendam | - | Jong PSV | 4:2 | ||||
| 24. Journée | 31.01.2020 | MVV | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 26. Journée | 14.02.2020 | FC Eindhoven | - | Jong PSV | 1:1 |
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