| 1. Journée | 03.08.2019 | Ayr United | - | Greenock Morton FC | 4:2 | ||||
| 2. Journée | 10.08.2019 | Dundee FC | - | Ayr United | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 24.08.2019 | Ayr United | - | Queen Of The South | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | Partick Thistle | - | Ayr United | 2:3 | ||||
| 15. Journée | 10.12.2019 | Ayr United | - | Arbroath FC | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 14.12.2019 | Ayr United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 21.12.2019 | Dundee United | - | Ayr United | 4:0 | ||||
| 19. Journée | 28.12.2019 | Ayr United | - | Queen Of The South | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 04.01.2020 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 25.01.2020 | Ayr United | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 31.01.2020 | Partick Thistle | - | Ayr United | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 25.02.2020 | Ayr United | - | Greenock Morton FC | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 29.02.2020 | Alloa Athletic | - | Ayr United | 0:2 | ||||
| 27. Journée | 03.03.2020 | Ayr United | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 28. Journée | 07.03.2020 | Ayr United | - | Dundee FC | 0:0 | ||||
| 21. Journée | 10.03.2020 | Dundee FC | - | Ayr United | 2:0 |
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