| 8. Journée | 18.09.1999 | Aston Villa | - | Bradford City | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 25.09.1999 | Leicester City | - | Aston Villa | 3:1 |  |
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| 15. Journée | 22.11.1999 | Coventry City | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 27.11.1999 | Everton FC | - | Aston Villa | 0:0 | |
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| 18. Journée | 18.12.1999 | Aston Villa | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 26.12.1999 | Derby County | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 20. Journée | 29.12.1999 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 03.01.2000 | Leeds United | - | Aston Villa | 1:2 | |
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| 23. Journée | 22.01.2000 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 18.03.2000 | Southampton FC | - | Aston Villa | 2:0 | ||||
| 31. Journée | 05.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 32. Journée | 09.04.2000 | Aston Villa | - | Leeds United | 1:0 | ||||
| 33. Journée | 15.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Aston Villa | 2:4 | ||||
| 34. Journée | 22.04.2000 | Aston Villa | - | Leicester City | 2:2 | |
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