| 1. Journée | 10.08.2019 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 25.08.2019 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 |  |
|||
| 6. Journée | 18.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 3:0 | |
|||
| 7. Journée | 22.09.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 05.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:0 |  |
Macédoine du Nord