| 1. Journée | 21.07.2019 | Radnički Niš | - | Proleter Novi Sad | 3:0 | ||||
| 2. Journée | 27.07.2019 | Proleter Novi Sad | - | FK Voždovac | 2:2 |  |
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| 3. Journée | 02.08.2019 | Mladost Lučani | - | Proleter Novi Sad | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 11.08.2019 | Proleter Novi Sad | - | Spartak Subotica | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 17.08.2019 | FK Čukarički | - | Proleter Novi Sad | 2:1 |  |
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| 15. Journée | 02.11.2019 | Proleter Novi Sad | - | Crvena Zvezda | 0:2 | ||||
| 18. Journée | 29.11.2019 | Proleter Novi Sad | - | Mladost Lučani | 0:1 | ||||
| 19. Journée | 04.12.2019 | Spartak Subotica | - | Proleter Novi Sad | 4:1 | |
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