| 2. Journée | 13.09.2008 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 20.09.2008 | AZ Alkmaar | - | PSV Eindhoven | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 27.09.2008 | PSV Eindhoven | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 25.10.2008 | PSV Eindhoven | - | Roda JC Kerkrade | 2:3 | ||||
| 8. Journée | 28.10.2008 | ADO Den Haag | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 01.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 08.11.2008 | NEC Nijmegen | - | PSV Eindhoven | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 22.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 13. Journée | 29.11.2008 | sc Heerenveen | - | PSV Eindhoven | 2:2 |  |
|||
| 14. Journée | 06.12.2008 | PSV Eindhoven | - | FC Groningen | 4:2 | ||||
| 20. Journée | 01.02.2009 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 0:3 | ||||
| 24. Journée | 21.02.2009 | FC Groningen | - | PSV Eindhoven | 0:1 | ||||
| 26. Journée | 08.03.2009 | FC Twente | - | PSV Eindhoven | 1:1 |
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