| 1. Journée | 10.03.2019 | Nashville SC | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 1. Journée | 17.03.2019 | Memphis 901 | - | Loudoun United | 1:1 | ||||
| 1. Journée | 31.03.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 13.04.2019 | Ottawa Fury | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 20.04.2019 | New York RB II | - | Loudoun United | 1:3 | ||||
| 2. Journée | 28.04.2019 | Birmingham Legion | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 04.05.2019 | Loudoun United | - | Bethlehem Steel FC | 3:3 | ||||
| 3. Journée | 12.05.2019 | Charlotte Independence | - | Loudoun United | 1:3 |  |
|||
| 3. Journée | 19.05.2019 | Loudoun United | - | Hartford Athletic | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 16.06.2019 | Loudoun United | - | Indy Eleven | 1:2 |
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