| 1. Journée | 12.08.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester United [U18] | 0:4 | ||||
| 3. Journée | 26.08.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Everton FC [U18] | 2:0 |  |
|||
| 4. Journée | 16.09.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester City [U18] | 0:6 | ||||
| 5. Journée | 23.09.2023 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 30.09.2023 | Leeds United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:4 | ||||
| 10. Journée | 17.11.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Derby County [U18] | 2:2 | ||||
| 11. Journée | 02.03.2024 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:3 | ||||
| 13. Journée | 29.03.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 0:2 | ||||
| 23. Journée | 20.04.2024 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 07.05.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 3:4 |
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