| 1. Journée | 31.07.1999 | Hibernian FC | - | Motherwell FC | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 07.08.1999 | Motherwell FC | - | Dundee United | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 15.08.1999 | Rangers FC | - | Motherwell FC | 4:1 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Kilmarnock FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 28.08.1999 | Motherwell FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 6. Journée | 11.09.1999 | St. Johnstone FC | - | Motherwell FC | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 16.10.1999 | Motherwell FC | - | Hibernian FC | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 20.10.1999 | Motherwell FC | - | Aberdeen FC | 5:6 |  |
|||
| 11. Journée | 23.10.1999 | Dundee United | - | Motherwell FC | 0:2 | |
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| 9. Journée | 27.10.1999 | Celtic FC | - | Motherwell FC | 0:1 |  |
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| 13. Journée | 06.11.1999 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 20.11.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 23.11.1999 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 28.11.1999 | Motherwell FC | - | Celtic FC | 3:2 | ||||
| 18. Journée | 11.12.1999 | Hibernian FC | - | Motherwell FC | 2:2 | ||||
| 19. Journée | 18.12.1999 | Motherwell FC | - | Rangers FC | 1:5 |
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