| 1. Journée | 20.08.1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 |  |
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| 3. Journée | 12.09.1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | |
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| 5. Journée | 26.09.1999 | Vitória Setúbal | - | SC Salgueiros | 1:2 |  |
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| 9. Journée | 01.11.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | |
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| 10. Journée | 07.11.1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 20.11.1999 | Boavista | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 19.12.1999 | Campomaiorense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | |
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| 16. Journée | 08.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 |
Brésil