| Quarts de finale | 16.10.1999 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | 2:1 |  |
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| Quarts de finale | 23.10.1999 | Chicago Fire | - | Dallas Burn | 4:0 | ||||
| Quarts de finale | 27.10.1999 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | 3:2 | ||||
| Demi-finales | 31.10.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Dallas Burn | 2:1 | |
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| Demi-finales | 07.11.1999 | Dallas Burn | - | Los Angeles Galaxy | a.pen. | |
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