| 5. Journée | 18.10.1998 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 25.10.1998 | AC Milan | - | AS Roma | 3:2 |  |
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| 7. Journée | 01.11.1998 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 08.11.1998 | AC Milan | - | Inter | 2:2 | ||||
| 9. Journée | 15.11.1998 | AS Bari | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 22.11.1998 | AC Milan | - | Lazio Roma | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 29.11.1998 | Parma AC | - | AC Milan | 4:0 | ||||
| 12. Journée | 06.12.1998 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 13.12.1998 | AC Milan | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 20.12.1998 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 06.01.1999 | AC Milan | - | Juventus | 1:1 | |
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| 16. Journée | 10.01.1999 | Empoli FC | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 17.01.1999 | AC Milan | - | AC Perugia | 2:1 |  |
Italie