| 5. Journée | 30.08.1999 | Ipswich Town | - | Barnsley FC | 6:1 |  |
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| 6. Journée | 03.09.1999 | Barnsley FC | - | Tranmere Rovers | 3:0 | |
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| 12. Journée | 16.10.1999 | Barnsley FC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 06.11.1999 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 20.11.1999 | Barnsley FC | - | Birmingham City | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 24.11.1999 | Manchester City | - | Barnsley FC | 3:1 | ||||
| 24. Journée | 26.12.1999 | Grimsby Town | - | Barnsley FC | 0:3 | ||||
| 11. Journée | 08.01.2000 | Norwich City | - | Barnsley FC | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 15.01.2000 | Crystal Palace | - | Barnsley FC | 0:2 | ||||
| 32. Journée | 19.02.2000 | Barnsley FC | - | Queens Park Rangers | 1:1 |
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