| 1. Journée | 20.07.2019 | FC Winterthur | - | FC Aarau | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 31.08.2019 | SC Kriens | - | FC Winterthur | 3:2 |  |
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| 7. Journée | 21.09.2019 | FC Winterthur | - | FC Wil 1900 | 0:3 | ||||
| 8. Journée | 24.09.2019 | FC Chiasso | - | FC Winterthur | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 27.09.2019 | FC Winterthur | - | FC Schaffhausen | 3:1 | |
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| 10. Journée | 04.10.2019 | FC Lausanne-Sport | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 19.10.2019 | FC Winterthur | - | FC Vaduz | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 26.10.2019 | FC Winterthur | - | FC Chiasso | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 02.11.2019 | FC Schaffhausen | - | FC Winterthur | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 08.11.2019 | FC Winterthur | - | Grasshopper Club Zürich | 1:1 | |
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| 15. Journée | 24.11.2019 | FC Winterthur | - | SC Kriens | 0:2 | ||||
| 16. Journée | 29.11.2019 | FC Aarau | - | FC Winterthur | 2:2 | |
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| 18. Journée | 15.12.2019 | FC Wil 1900 | - | FC Winterthur | 4:0 |
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